Článek
Vrchol tenisové kariéry zažil Falkenburg ve finále Wimbledonu, v němž porazil v pěti setech Australana Johna Bromwiche poté, co odvrátil tři mečboly. O rok dříve na slavném londýnském turnaji vyhrál čtyřhru, což se mu povedlo i v roce 1944 na US Open.
Po skončení tenisové kariéry newyorský rodák úspěšně podnikal v Brazílii, odkud pocházela jeho manželka. Začal s prodejem zmrzliny na pláži Copacabana a později vybudoval i řetězec rychlého občerstvení Bob's, který má v současnosti v zemi přes 1000 poboček.