Článek
S boxem začal Holyfield ve dvanácti letech. Ke kariéře v ringu ho prý předurčilo, že byl nejmladší z devíti dětí. "U nás doma mě všichni poráželi. Ve všem. Naučilo mě to, jak vyhrávat. Mám to v DNA. Proměnil jsem to v inspiraci," uvedl Holyfield.
Jako amatér vyhrál 160 zápasů a získal olympijský bronz na hrách v Los Angeles v roce 1984. Poté se vydal na profesionální dráhu, během níž vybojoval 44 vítězství, deset zápasů prohrál a dva jeho souboje skončily remízou.
Proslavily ho hlavně duely s Mikem Tysonem, který mu v roce 1997 ve skandálním zápase ukousl část ucha. Otec jedenácti dětí, které má s šesti různými ženami, boxoval i s dalšími velikány Georgem Foremanem, Larrym Holmesem a Lennoxem Lewisem.