Článek
Simon působil v Pittsburghu, který jej v roce 2015 draftoval ve třetím kole, v letech 2015 až 2020. Před začátkem minulého ročníku odešel do Calgary, kde se výrazněji neprosadil. Za Flames odehrál jen jedenáct utkání, ve kterých neskóroval.
V dresu Penguins se mu dařilo více. Ve 173 utkáních nasbíral 64 bodů za 19 branek a 45 asistencí. Občas nastupoval i v elitní formaci po boku kapitána Sidneyho Crosbyho.