Článek
Shakespeare v sezoně 2015/16 pomohl Leicesteru k jednomu z největších překvapení ve fotbalové historii. V následujícím ročníku po Ranieriho odvolání vedl tým na jaře jako hlavní kouč a došel s ním až do čtvrtfinále Ligy mistrů.
Bývalý záložník jinak působil především v roli asistenta v několika anglických klubech a krátce i u národního týmu. Naposledy pomáhal Deanu Smithovi v sezoně 2022/23 opět v Leicesteru, sestupu do druhé ligy ale nezabránili.