Článek
Třiačtyřicetiletý Di Matteo převzal tým českého brankáře Petra Čecha v předminulé sezóně v březnu poté, co byl propuštěn André Villas-Boas. Po jeho odvolání vedl tým jako dočasný kouč a v létě 2012 získal smlouvu na dva roky. Loni v listopadu po prohře 0:3 v Champions League s Juventusem Turín však předčasně skončil a jeho nástupcem se stal Rafael Benítez. Ten po minulé sezóně předal žezlo Josému Mourinhovi.
Ačkoli se Di Matteovo jméno následně skloňovalo v souvislosti s možnými trenérskými štacemi v Sunderlandu, Fulhamu, Paris St. Germain či Schalke, na lavičce žádného týmu zatím nezakotvil.
Vlastník Chelsea Roman Abramovič dál nechává vyplácet bývalému italskému reprezentantovi, jenž v londýnském klubu uzavřel v roce 2002 svou bohatou hráčskou kariéru, pohádkovou apanáž. Podle Daily Mail si už Di Matteo přišel takto „bezpracně" na téměř 7 miliónů liber a další peníze jsou na cestě...