Článek
Bentley zahájil kariéru v Arsenalu, v jehož dresu se ale neprosadil a za první tým odehrál během dvou let pouze devět utkání. Nejvíc zazářil v dresu Blackburnu, za který odehrál tři sezóny a patřil mezi klíčové a také nejvíc vytížené hráče. Za Rovers odehrál celkem 132 zápasů, ve kterých dal 20 gólů. Povedené angažmá přineslo univerzálnímu středopolaři i pozvánky do anglické reprezentace, za kterou zatím nastoupil šestkrát.
Tottenham, který oznámil Bentleyho příchod jen pár dní po prodeji své hvězdy Robbieho Keana do Liverpoolu za 19 miliónů liber, pokračuje s mohutnou přestavbou týmu. Vedle irského kapitána již odešli brankáři Robinson i Černý, obránce Chimbonda a záložníci Tainio s Malbranquem. Jedenácý celek minulého ročníku Premier League naopak už získal talentované ofenzivní záložníky Modriče a Dos Santose a brankáře Gomese.