Článek
Casillas v Lize mistrů debutoval 15. září roku 1999 v brance Realu Madrid v utkání proti Olympiakosu Pireus (3:3). Na konci sezóny se pak s "Bílým baletem" radoval z prvního ze svých tří triumfů v LM.
V roce 2015 po šestnácti letech Casillas z Realu odešel a přestoupil do Porta, s nímž bude hrát Ligu mistrů počtvrté za sebou. V létě podepsal s portugalským klubem roční smlouvu.