Článek
Premiérové mistrovské vavříny bral Ancelotti na domácí půdě. V sezoně 2003/04 ovládl italskou Serii A s AC Milán. Tým postavený okolo hvězdných kanonýrů, jakými byli Ital Filippo Inzaghi či Ukrajinec Andrij Ševčenko, vyhrál o rok dříve i věhlasnou Ligu mistrů. V pozici trenéra Rossoneri vydržel až do roku 2009 a i přes to, že dokázal ještě jednou zvítězit v milionářské soutěži, si další ligový titul na Apeninském poloostrově na konto nepřipsal.
V roce 2009 začala Ancelottiho dvouletá epizoda v londýnské Chelsea. V premiérové sezoně dokázal mužstvo okolo Didiera Drogby, Franka Lamparda či Petra Čecha dovést na první místo Premier League. Blues vyhráli i FA Cup, nejstarší klubovou soutěž na kontinentu. V jeho druhé sezoně brala Chelsea stříbrnou pozici, což nestačilo požadavkům náročného vedení, které následně Itala odvolalo.
Po necelém půlroku bez angažmá si služby italského kouče v zimě 2011 zaijistil francouzský PSG, v té době ještě relativně čerstvě financovaný společností Qatar Sports Investments. Ačkoliv během první půlsezony Ancelotti na titul nedosáhl, druhý pokus byl již úspěšný a tým, v němž nechyběli třeba Zlatan Ibrahimović či Thiago Silva, kýženého triumfu v Ligue 1 dosáhl.
Následovalo premiérové angažmá v Realu Madrid, které se odehrálo mezi lety 2013 a 2015. Tehdy si Ancelotti ligový titul nepřipsal. Čtvrtou zemí, kde ovládl nejvyšší soutěž, se tak stalo Německo. Ve slavném Bayernu Mnichov trénoval jen něco málo přes jednu sezonu, i přesto s bavorským gigantem v ročníku 2016/17 dokázal bundesligu vyhrát. Následně na místo hlavního kouče na podzim 2017 rezignoval.
Po angažmá v Neapoli a Evertonu se protřelý stratég vrátil do Realu Madrid, kde podepsal tříletou smlouvu loni v létě. A dokázal, že vstoupit dvakrát do stejné řeky nemusí být vždy chybou. Hned na první pokus totiž dokázal opanovat La Ligu a dovršit tak kvintet titulů z těch největších evropských lig, což je něco, co se ještě žádnému trenérovi nepodařilo. Nejblíže k tomu ze současných jmen mají Pep Guardiola a José Mourinho, kteří získali mistrovské tituly ve třech z pěti zmíněných zemí.
Ancelotti má tedy ohledně sbírky prestižních titulů splněno. Žádné bouřlivé oslavy se ale, alespoň prozatím, konat nebudou. Již ve středu totiž Real čeká semifinále Ligy mistrů proti Manchesteru City, jehož trenérem je právě Guardiola. Citizens první zápas vyhráli 4:3, Bílý balet ale chce do finále a dá se čekat velmi zajímavá odveta.