Článek
Třiatřicetiletému Montgomerymu se stalo osudným, že se pokusil prodat 111 gramů heroinu za 8500 dolarů (necelých 130 tisíc korun) muži, jenž byl informátorem americké protidrogové organizace DEA. Čtyři jejich schůzky byly natočeny na video, které posloužily jako důkaz v Montgomeryho neprospěch.
Po dvouletém trestu zákazu závodění za doping z roku 2005 tak někdejší atletická hvězda během několika let klesla až na samé dno. Podobný osud potkal i bývalou Montgomeryho životní partnerku a matku jeho dítěte Marion Jonesovou, jež si od března odpykávala půlroční trest za lhaní vyšetřovatelům ohledně své dopingové minulosti i právě Montgomeryho finančních podvodů.